刘琮，山阳高平人，荆州牧刘表之次子。
刘表初以长子刘琦之相貌与自己甚为相像，十分宠爱他，但后来刘表次子刘琮娶表后妻蔡氏之侄女为妻，蔡氏因此爱刘琮而恶刘琦，常向刘表进毁琦誉琮之言。
刘表宠耽后妻，每每信而受之。刘表妻弟蔡瑁及外甥张允同样得幸于刘表，亦与刘琮相睦。刘表及蔡氏欲以刘琮为后，而蔡瑁、张允则为其党羽。
【公元208年】东汉献帝建安十三年刘琦出为江夏太守，蔡瑁、张允等众奉刘琮为嗣。
刘琮与兄刘琦遂互为雠隙，刘琮曾以侯印授予刘琦，刘琦怒而投之于地，将因奔丧作难。
荆州群臣如蒯越、韩嵩及东曹掾傅巽等均游说刘琮归降曹操，刘琮道：“如今我与诸君共据全楚之地，守先君之大业，以观天下之事，有何不可？何必要降？”
傅巽答道：“逆顺有其大体，强弱均有定势。以人臣而拒人主，是为逆时；以新兴之楚地而御国家，其势必不能当；以刘备以敌曹公，亦不能当。以上三者皆不行，所以要抵抗王兵之锋锐，是必亡之道。将军自料与刘备相比如何？”
刘琮道：“我实不能及。”傅巽便道：“若刘备不足以御曹公，那么虽能保荆楚之地，也不足以自存；若刘备足御以曹公，那么刘备必不能为将军所驭。愿将军勿疑。”
孔衍《汉魏春秋》载：刘琮乞降于曹操，不敢告知刘备。刘备初虽不知，时久乃觉，遣亲近问事于刘琮。
刘琮遂令宋忠往刘备处宣知其事。其时曹操已在宛城，刘备得悉真相后大惊，谓宋忠道：“卿等诸人作事如此，不早相语，今祸至方告我，不是太过急促吗！”于是引刀指向宋忠说：“如今断卿之头，不足以解吾忿，大丈夫临别，亦耻杀卿等之辈！”
遂遣宋忠归去，召部曲议事。有人劝刘备劫将刘琮及荆州吏士向南径到江陵，刘备答道：“刘荆州临亡托我以遗孤，背信自济之事，是我所不为，否则死后有何面目以见刘荆州呢！”
后诸葛亮劝刘备攻取刘琮，以得荆州。
刘备道：“吾不忍也。”于是驻马呼刘琮，刘琮惧而不能起。但刘琮左右及荆州人却多往归刘备。曹操军到襄阳，刘琮便举州往降。刘备遂奔走夏口。
《汉晋春秋》载：荆将王威曾向刘琮献计道：“曹操得知将军（指刘琮）既降，刘备已走，必然解弛无备，轻行单进；若给我数千奇兵，于险地加以邀击，必可擒曹操。
擒曹操即能威震天下，坐而虎步，中夏之地虽广，可传檄而定，这不只是收一胜之功以保守今日而已。今此难遇之机，实不可失。”可惜刘琮不纳其言。
刘琦是荆州牧刘表的长子，母为陈氏，刘表初以刘琦的相貌与自己甚为相像，十分宠爱他，但后来刘表次子刘琮娶表后妻蔡氏之侄女为妻，蔡氏因此爱刘琮而恶刘琦，常向刘表进毁琦誉琮之言。
刘表宠耽后妻，每每信而受之。刘表妻弟蔡瑁及外甥张允同样得幸于刘表，亦与刘琮相睦。刘表及蔡氏欲以刘琮为后，而蔡瑁、张允则为其党羽。
刘琦因蔡氏的中伤而失宠，最终依从诸葛亮的计策请求出镇江夏，刘琮因着兄长失宠和蔡氏的影响，很受父亲的宠爱，亦打算让他接手荆州。
刘琦和刘琮兄弟之间亦因而生了仇隙。
刘琦知道自己会被蔡瑁陷害，故此特意去找诸葛亮请教救命之计（诸葛亮是刘备的部属）。
诸葛亮怕会被卷入嫡庶争斗，因此不太想说。刘琦知道诸葛亮的心意，于是把他骗到二楼的书房，命人拿走梯子，说：“现在你和我也走不下去，你说话也只有我听到。”
于是诸葛亮不得已，告诉他春秋时晋国申生在国内被处死，重耳流亡外国才保住性命的事例，教他出奔。
建安十三年（208年），江夏太守黄祖战死，刘琦立刻自告奋勇请求担任江夏太守之职。
成功逃过了后母和蔡瑁的陷害，并为他日逃亡的刘备建立避战之所。
同年，刘表病重，刘琦归看父疾，蔡瑁、张允恐怕他与刘表相见，触动父子感情，刘表可能会立刘琦为继承人，于是就对刘琦说：“将军委派你镇守江夏，责任十分重大。如今你擅离职守，你父亲见到你一定会生气。伤害亲人的感情，增重他的病势，不是孝顺之道。”
他们把刘琦关到门外，不许他与刘表见面，刘琦只好流着眼泪离开。
刘表去世后，蔡瑁、张允等就拥立刘琮继任荆州牧。刘琦大怒，把印信扔到地上，准备借奔丧的名义起兵讨伐方琮。
正在这时，曹操大军已南下荆州，刘琦就避走江南。
其实有一人和他有相似之处……那人就是刘焉之子刘璋。
刘璋为刘焉幼子，母费氏，是后来娶了刘璋女儿的费观的族姑。
公元188年（中平五年），刘焉向汉灵帝建言设立州牧总管各地军政大权，自己出任益州牧，而刘璋与兄长刘范、刘诞都留在京城，只有刘瑁随刘焉入蜀。
刘璋后来出任奉车都尉，受朝廷派遣诏谕刘焉，刘焉就把他留下不再返回朝中。
公元194年（兴平元年），刘范在长安与马腾密谋进攻权臣李傕，泄露之后与刘诞一起被杀，而刘璋则得以幸免。
速刘焉的世交议郎庞羲保护刘焉的几个孙子，送入益州。刘焉因为逝子之痛，又逢绵竹城中大火，不得已迁治成都，背疽发作逝世
刘焉死后，益州官吏赵韪等希望利用刘璋温仁，于是上书推举他继掌益州刺史，得朝廷诏为益州牧，同时任命赵韪为征束中郎将。将领沈弥、娄发、甘宁起事反对刘璋，被赵韪打败后奔荆州。
在此以前荆州牧刘表上书告发刘焉僭越身份，在乘车器物衣服方面和天子比拟，因此赵韪驻兵朐腮以防备刘表。
当初南阳、三辅的几万家百姓流亡到益州，刘焉将他们全部收为部众，称为“东州兵”。
刘璋性情柔弱宽容，缺乏威信谋略。束州入侵凌横暴，成为百姓的灾难，刘璋没有能力制止，旧有的士人相当埋怨并且叛离。
赵韪在巴中，很得百姓士兵的欢心，刘璋将大权交给他。赵韪见到民心不和，就暗中勾结州中的世家望族。
公元200年（建安五年），赵韪反动叛乱，蜀地多处响应，幸得刘焉之前收容荆州、三辅流民建立的“东州兵”拼力死战，才平息了叛乱，杀赵韪于江州。
刘璋为人懦弱，原本依附于刘焉的汉中张鲁骄纵，不听刘璋号令，于是刘璋杀张鲁母弟，双方成为仇敌，刘璋派庞羲攻击张鲁，但多次被张鲁所破。
公元208年（建安十三年），曹操亲自率兵征讨荆州，刘璋于是派出使者致以敬意。
曹操加封刘璋为振威将军，封其兄刘瑁为平寇将军。刘璋因此派别驾从事张松到曹操那裹，但曹操没有按礼节接待。
张松心怀怀恨，回来后劝说刘璋同曹操断绝关系，他对刘璋说：“刘豫州与您为宗室兄弟，可以与他结交联盟。”
刘璋皆以为是，故派法正前往与刘备结好联盟，随即又指示法正和孟达送去数千兵卒帮刘备抵御曹军，法正完成使命归还。
公元211年（建安十六年），刘璋听说曹操将派兵到汉中征讨张鲁，心中恐惧，张松又劝说刘璋：“现在州中将领庞羲、李异等人都居功自傲，且心怀异志，如不能得到刘豫州的帮助，益州将外有强敌攻击，内遭乱民骚扰，必定走向败亡。”
刘璋又听从了张松之言，立刻派法正率部队迎接刘备。
刘璋的主簿巴西人黄权劝阻说：“刘备有骁勇的名声，现在要是以部下的身份对待他，就没法满足他的心愿；要是以宾客的身份对待他，一国不容二主，造不是使自己安全的办法。”
从事广汉人王累将自己倒吊在益州城门上劝阻刘璋，刘璋全都不予采纳。
刘备从江陵率军赶到涪城，刘璋率领步、骑兵三万多人，车驾幔帐，光耀夺目，前往与刘备相会；刘备所率将士依次前迎，大家欢聚宴饮百余日。刘璋以大批物资供助刘备，让他去讨伐张鲁，然后两人告别。
公元212年（建安十七年），刘备进驻葭萌。张松的哥哥广汉太守张肃害怕灾难临头，就把张松的图谋禀告了刘璋，刘璋将张松收捕处死，下令所有关隘的守卫部队封锁道路。刘备大怒，掉转兵力攻打刘璋。
双方战争历时近三年，期间刘璋军杀死了刘备军军师庞统，使得刘备陷入苦战。后来诸葛亮、张飞、赵云三路援军由荆州支援刘备。
公元214年（建安十九年），刘备进兵包围成都，并派简雍劝降刘璋。当时城中有三万精良部队，粮食够支持一年，官吏百姓都想抵抗。
刘璋说：“我父子在益州二十多年，没有给百姓施加恩德，却打了三年，许多人死在草莽野外，只是因为我的缘故。我怎么能够安心！”于是打开城门，出城投降，部下没有不哭的。
刘备把刘璋迁至公安，并将财物归还于他，再佩振威将军印信。
所谓同病相怜之人必有相同之处……