进士及第只是唐朝官僚体系的准入门槛，如果一个唐朝考生想在仕途上有更好的发展，等待他的还有各种各样的进阶考试，只有通过才有可能为前途挣得一丝光明。
贞元九年（793年），韩愈参加吏部的博学宏词科考试，遭遇失败。
同年，韩愈之嫂郑夫人逝世，悲痛欲绝的韩愈遵循礼制归乡守孝半年。
科举及第并没有为他博得好差事，最后一个亲人辞世也让韩愈心乱如麻。
贞元十年（794年），韩愈再度至长安参加博学宏词科考试，又失败。
贞元十一年（795年），第三次参加博学宏词科考试，仍失败。
韩愈三年吏部铨选不得，主要原因是无人推荐。他曾三次给宰相上书，均未得到回复。
转眼就快三十而立的韩愈最终放弃了博学宏词科考试，打算离开长安，去东都洛阳。
五月，韩愈挥泪出长安，在渡黄河时，他看见几个官家模样的人，手持鸟笼，自称是某地长官的使者，要把鸟儿献给皇帝。使者飞扬跋扈，不可一世，沿途的百姓纷纷避让。韩愈愤怒地作《感二鸟赋》来表达心中的愤慨：
“余生命之湮厄，曾二鸟之不如；汩东西与南北，恒十年而不居；辱饱食其有数，况策名于荐书；时所好之为贤，庸有谓余之非愚？”
韩愈在长安十年，七次考试，六次落第。但还好，韩愈结识了孟郊、裴度、柳宗元等许多朋友，这些朋友在他日后的仕途和学术中影响至大。
贞元十二年（794年）九月，韩愈来到洛阳干偈。
一年后，韩愈的叔父韩云卿的朋友董晋出任宣武节度使、洛阳留守。贞元十二年（796年）七月，因受宣武节度使董晋推荐，韩愈得试任秘书省校书郎，并出任宣武节度使观察推官。
观察推官是一种有职无官阶的幕僚职务，相当于今天的国家公务员编制外的行政机关录用人员。这是贞元十四年（798年）秋天的事，韩愈已三十岁了。”三十而立”的他但总算是登堂入室，找到了向上爬的阶梯。
但韩愈在幕府的生活并不愉快。韩愈在《复志赋》中说，单调的公务使他“优门下而默默合，竟发年以康娱”，“情怊怅以自失合，心无归而茫茫”。
像韩愈这样追求奇伟事物，渴望有所作为的人，是不会满足于这种平淡生活的。他沉溺于赌博的游戏中。又收集了许多传奇小说，用很大的兴趣阅读。
韩愈在董晋幕府三年，因未谋得一官半职，郁郁寡欢，病休故居。贞元十五年（799年）二月，董晋病死，韩愈为他扶柩。韩愈刚离开四日，宣武军便发生兵变，留后陆长源等被杀，军中大乱，韩愈因先离开而得免祸。
韩愈在惊恐中度过了二十多天，碾转行程五千多里才到达徐州。
徐州节度使张建封是韩愈父兄辈的老友，韩愈来到徐州后，张建封表韩愈为武宁军节度推官。这年秋冬之际，韩愈完成了他的着名的“五原“，奠定了韩愈在儒学的坚实地位。此后，韩愈又写《答李翱书》、《与冯肃论文书》，奠定了他在古文写作上的领军地位。韩愈的名声也因此越来越大。
同年秋，韩愈投靠徐泗濠节度使张建封幕下，试任协律郎，仍旧担任推官职务。但迎接他的并不是一个能够满意的环境。同年冬，张建封派韩愈前往长安朝正。韩愈谈论直爽坦率，从不畏惧或回避什么，操行坚定纯正，却不善于处理一般事务。
贞元十六年（800年）5月，韩愈辞别了张建封，毅然退出了不能使他有所作为的幕府生活，韩愈携全家来到洛阳，住在一个草树茂密的乡间。他利用这段时间读书写作，准备再次冲刺吏选考试。
不久，为了解决家庭衣食问题，韩愈前往长安等待诠选。但是，韩愈又落选了。
经京兆府司录参军李翱的引荐，韩愈结识了礼部员外郎陆修，在陆修的荐引下，韩愈终于得到四门博士的官职，相当于知名大学的教师。
韩愈收了很多学生，有些学生比韩愈的年纪还大，一时指责他“好为人师”的风潮一浪高过一浪。韩愈不为所动，写下《师说》等名文，声名鹊起。
“是故弟子不必不如师，师不必贤于弟子，闻道有先后，术业有专攻，如是而已。”文中的这句话，成为千古传诵的名句。
但韩愈这个职业的收入很少，根本养活不起韩愈一家三十多口，韩愈多次上书。贞元十九年（803年），韩愈终于擢升为监察御史。
柳宗元、刘禹锡也陆续调到了御史台任监察御史，所以他们三人成为同事，这就给了他们互相了解的机会。
三人经常在一起谈天论地，一起奇文共欣赏，疑义相与析，往往都是促膝长谈到深夜。三人的友谊既因为当年同学而源远又因为后来同事而流长，唐朝“铁三角”也就因此形成。而后他们这三块“磁石”结合后而产生的新“磁场”，不仅让他们三人自己倍受启发，又对中国文学史乃至文化史产生了深远影响。
贞元十七年（801年）的时候，韩愈以一篇“答李诩书”名声四起，成为了古文运动的先声之作，这篇文章原本是韩愈回复李诩关于作文方面请教的，却掀起了一场文化运动。
韩愈在文章中所主张的“提倡古文，反对骈文”引起了柳宗元的认可和共鸣，于是，柳宗元提笔写下了流传后世的“黔之驴”和“种树郭橐驼传”等等不落窠臼的“新文”，以此来应和韩愈，并提出“文以明道”的主张。
韩愈的先声之作拉开了古文运动的序幕，柳宗元的“新文”则为这场文化变革提供了指导方向。两位志向相同的文人彼此赏识，共同成为了古文运动的主要发起者，在大唐文学创新方面一起作出了努力。
韩愈能升迁，与唐高祖李渊的儿子李元庆的玄孙李实有很大的关系。
李实凭什么举荐韩愈呢？当时的李实可以说是无恶不作，但韩愈却在《上李尚书书》中称赞他“赤心事上，忧国如家”。这一句好话，尤其是在当时的名人韩愈口中说出来，李实很受用。
但也是在这一年，韩愈又被贬了。当时关中地区大旱，韩愈在查访后发现，灾民流离失所，四处乞讨，关中饿殍遍地。目睹严重的灾情，韩愈痛心不已。而当时负责京城行政的京兆尹李实却封锁消息，谎报称关中粮食丰收，百姓安居乐业。韩愈在愤怒之下上《论天旱人饥状》疏，反遭李实等谗害，于同年十二月被贬为连州阳山县令。
韩愈临走时情景十分悲惨，他在长诗《赴江陵途中寄赠王二十补阙李十一拾遗员外翰林三学士》中说：“中使临门遣，顷刻不得留。病妹卧床褥，公知隔明幽。悲啼乞就别，百请不颔头，弱妻抱稚子，出拜忘惭羞。僶俛不回顾，行行诣连州。朝为青云士，暮作白首囚！”
韩愈、张暑、李方叔等三人，怀着悲愤的心情被赶出了长安，那悲凉情景实在令人心酸。他第一次尝到了“伴君如伴虎”这句话的滋味。在朝廷为官，一不小心说错一句话，做错一件事，就有可能得罪皇上或某个宠臣，厄运不知何时就会突然降临，让你猝不及防，全家蒙羞受辱。
昨天还春风得意，今日孤凄落寞。瞬间的命运变迁，让韩愈难以置信也难于接受，没有亲人，没有朋友，没有官员同事，他们就象犯人一样被公差吆喝着催促着匆匆忙忙地赶出了长安城。直到他们孤凄的背影消失在远远的雪山栈道，几个公差才飞马返回宫里复命。
寒冬腊月，风雪交加，长安郊外，雪花纷飞，韩愈和张署不期而遇，相看无语却热血沸腾，望南而去的雪地里，留下一排深深的脚印。
张暑被贬到湖南临武，两人结伴南下。结伴而行的张署和韩愈，两人都百感交集，却不知从何说起。虽为贬官，却有慷慨赴死的悲壮，是啊，到遥远的南方去，不知何时才能到达目的地，没有车马，曲折坎坷的路途，难知生死。