贞元二十一年（805年）九月，革新派的其他主要成员均被出为远州刺史，其中柳宗元得邵州（今湖南邵阳）。
但后来朝议以为处之太轻，十一月七日，贬韦执谊为崖州（今广东琼山）司马。十四日，柳宗元等在赴谴所途中，又加贬为远州司马。韩泰虔州（今江西赣州）、陈谏台州（今浙江临海）、刘禹锡朗州（今湖南常德）、韩晔饶州（今江西波阳）、凌准连州（今广东连县）、程异郴州（今湖南郴县）、柳宗元永州（今湖南永州）。
这就是历史上的“二王八司马事件”。
中唐历史上的一次轰轰烈烈但却十分短暂的政治革新，就以其主持者的流贬而告终了。
“永贞革新”是中唐时期少数不满现实的朝官，为打击宦官和藩镇，加强朝廷权威，而进行的一场政治革新斗争。他们采取的是在朝廷上层夺权的办法，实行自上而下的改革。革新派的执政策略也有问题。这些人急功近利，又有着统治阶级内部斗争中必然带有的宗派习气，排斥了许多本来对他们表同情的人，以至后来的关键时刻，连他们倚重的杜佑、杜黄裳都不支持。
韩愈后来批评柳宗元“前时少年，勇于为人，不自贵重顾藉，谓功业可立就”。柳宗元自己也承认，当初以为“凡事皆易，不折之以当世急务，徒知开口而言，闭自而息，挺而行，踬而伏。”
一个新起的执政力量，难免鱼龙混杂，其中有些人结党营私，贪污受贿，这就给了攻击他们的人以口实。
所有这种种因素中，其中最重要、最关键的是没有真正可依赖的政治力量做靠山，革新派全靠李诵而起，也因李诵的倒下而伏；当李诵病重这一新情况出现时，革新派未能及时调整方略，建立新的联合战线，导致“永贞革新”的最终失败。
这次革新是有进步意义的，在历史上起了一定积极作用。针对统治集团内部已经暴露出来的强藩割据与宦官擅权这类严重矛盾，无论是哪一个皇帝在位当政，都将会采取必要的新措施去加以解决。这是加强李唐王朝中央集权统治唯一出路。
后来，在宪宗一朝里，李绛、裴等人与宦官吐突承璀、保守派官僚李吉甫的斗争，以及元和三年牛僧孺等的对策，走的实质上是“永贞革新”的路子，并取得了当时朝廷与藩镇斗争的暂时胜利。
然而，对柳宗元来说，“永贞革新”的失败是他后半生政治命运的转折点。他从“超取显美”的高官一落为“自度罪大”的流囚。这种不平常的遭遇和社会地位的变化，更给了他以很大的教育。现实的打击，当然也带给他个人某些消极的东西。
这次失败的斗争经历加深了他对社会的认识和对统治阶级的批判，坚定了“辅时及物”、“利安元元”的理想，也给他接触和了解社会下层创造了条件。
尽管离开了朝廷政治斗争的中心，但柳宗元进入了一片新天地、一个新境界。
唐代京官出了事贬为外官，原系惯例，柳宗元本官为从六品上阶的礼部员外郎，永州司马也还是从六品上阶，至少从明面上看，官阶并没有降低，但柳宗元的永州司马，还有个不能忽视的注脚：同正。
同正的全称是“员外置同正员”，即在原有的编制之外设置，享受同正式官员一样的待遇，所以他这个永州司马抵达贬所之后，并不取代原有的州司马职务。
这一处置内涵颇丰富，并非只是换个地方做官而已。
永贞元年九月，柳宗元带着年近七旬的母亲，前往遥远的南方，开始了他十年的贬逐生活。同行的还有母亲卢氏的侄子、他的表弟卢遵和堂弟柳宗直。
他们经过洞庭湖，上溯湘江艰难前行，情状十分凄凉。时近初冬，白天阴风呼啸，密云压顶，傍晚又下起了绵绵细雨。睹景生情，柳宗元心中充满了怨愤悲枪。
溯湘江上行不远，就到了汇入湘江的汨罗江口。在这里，柳宗元停舟怀古，凭吊战国时楚国伟大的诗人屈原，写下了一篇情辞并茂的骚体文《吊屈原文》。
这时的柳宗元政治上受到沉重打击，理想受到严重挫折，忠诚而被贬逐，与屈原极为相似。他通过缅怀屈原自沉汨罗江，痛陈屈原时代忠奸易位、是非颠倒，寄托自己个人的身世之感。文章最后写道：“穷与达固不渝兮，夫唯服道以守义。矧先生之悃囗兮，蹈大故而不贰。”表示要以屈原为榜样，坚持自己的信念，无怨无悔。
这年年底，柳宗元一行经过艰难跋涉，终于到了永州。
这时的楚地，早梅已经绽放。睹物思事，柳宗元格外怀念长安的生活，写下了《早梅》诗：
“早梅发高树，迥映楚天碧。
朔吹飘夜香，繁霜滋晓白。
欲为万里赠，杳杳山水隔。
寒英坐销落，何用慰远客？”
唐代的永州还是比较荒僻的地方，经济凋敝，民不聊生。
柳宗元的职衔是“永州司马员外置同正员”，这是一个“闲员”，即无官舍，又无具体职务。
柳宗元初到永州，寄住于一座古寺——龙兴寺中。寺中有一个和尚重巽，是天台九祖荆溪湛然的再传弟子，柳宗元与他结交，谈禅论道，诗文唱和。
这里还常有一些过往的僧人，也与柳宗元关系密切。柳宗元自幼受到佛教的薰染，早在长安时就与僧侣有交谊。这时他正值人生失意、理想受挫、精神苦闷，加之每天面对的是青灯梵呗，相处的是禅僧，促使他对佛教教义产生了浓厚的兴趣。
永州地处偏远，“夷獠之乡、卑湿昏雾”，但“无分毫事，坐食俸禄”。
唐代官员俸禄来源分两种，京官由中央财政直接拨款，外官则由地方自筹，像柳宗元这样的左降官，照例由户部由“省员阙官钱充”，也就是户部从结余的人头经费中拨付。
柳宗元在永州到底能拿多少钱呢？按照开元年间所定，六品官员月薪大概在两千钱左右，加上各种补贴，柳宗元月薪不到三千钱。
这笔钱算不上很多。十余年之后，白居易等人在杭州孤山永福寺（今西泠印社），将《法华经》全文刻在一块两米来长的石碑上，连石头带刻工等就花了将近七万钱。
俸禄不高，柳宗元毕竟还是官员，他在永州时居住在龙兴寺中，不需要房租，廪食都是官中出钱，家里用度也不大，甚至还有余力拿出钱来，在永州法华寺盖一座亭子。
元和元年八月，朝廷下了一道诏书，明文规定：“左降官韦执谊、韩泰、陈谏、柳宗元、刘禹锡、韩晔、凌准、程异等八人，纵逢恩赦，不在量移之限。”
这就注定了柳宗元等人的命运，除非特赦或者死于任上，否则就得一直做下去，等于是禁锢在贬所，所以虽然有优待的一面——工资照发、级别照旧，但失去了提拔或者迁移的空间。