“多多益善”的成语故事源自西汉时期，具体出自司马迁所着的《史记·淮阴侯列传》。这个成语背后蕴含着一段丰富的历史故事，不仅展现了人物的性格特点，也寓含了深刻的哲理。
公元前206年，韩信，这位拥有非凡军事智慧与卓越战略眼光的人物，由于在楚霸王项羽的麾下未能得到应有的重用与赏识，心怀壮志未酬的遗憾，毅然决定离开项羽，转而投奔了正致力于反抗暴政、图谋大业的汉王刘邦。在刘邦的帐下，韩信遇到了同样慧眼识珠的萧何。萧何深知韩信的军事才华，于是极力向刘邦推荐，力陈韩信对于汉军未来的重要性。在萧何的强烈推荐与不懈努力下，刘邦终于被说服，决定任命韩信为大将军，将统帅三军的重大责任托付给了他。韩信上任后，不负刘邦与萧何的厚望，凭借其超凡的军事才能与独到的战略眼光，屡建奇功，为刘邦最终夺取天下、建立汉朝立下了不可磨灭的汗马功劳。
刘邦在成功登基称帝之后，对于韩信那震古烁今的军功以及他在军中崇高的威望产生了深深的忌惮。为了巩固自己的皇权，刘邦精心策划了一场政治风波，借此机会巧妙地解除了韩信手中的兵权，并将他从显赫的大将军之位贬为了淮阴侯，以此来削弱他的影响力。然而，尽管如此，刘邦并未完全断绝与韩信的联系，他仍然时常邀请韩信一同饮酒聊天，共同探讨天下的时局与大事，似乎在试图维持一种表面的和谐。
在一次这样的聚会中，刘邦突然向韩信发问：“如果让我来统率军队，你认为我能带领多少士兵呢？”他这是在试探韩信对自己军事能力的看法。韩信沉思片刻后回答：“陛下您的才能，大概能统领十万士兵吧。”刘邦听后，似乎并不满足，继续追问：“那你自己呢？你能带多少兵？”韩信自信满满地回答：“对于我来说，士兵是越多越好，没有上限。”他的话语中透露出对自己军事才能的极大自信。
刘邦听后哈哈大笑，带着几分戏谑地说：“既然你说士兵越多越好，那为什么你还会被我捉住，成为我的阶下囚呢？”他这是在讽刺韩信的失败，同时也是在考验韩信的应变能力。韩信则表现得镇定自若，他解释说：“陛下您虽然不擅长亲自带兵打仗，但您却非常擅长统领和驾驭将领，这就是我韩信会被您捉住的原因。而且，您的这种天赋是与生俱来的，不是普通人通过努力就能达到的。”韩信的回答既体现了他的智慧，也展示了他对刘邦的敬畏之情。
“多多益善”这一成语，最初是由韩信在回答刘邦关于带兵能力的询问时提出的，它原本直截了当地表达了兵力越多越有利的军事观点。然而，在刘邦随后的反问以及韩信的巧妙解释下，这个成语被赋予了更为丰富和深邃的内涵。它深刻地揭示了一个道理：每个人都有自己的专长和短板，无人能够十全十美。以韩信为例，他虽在军事指挥上才华横溢，能够运筹帷幄，决胜千里，但在政治智慧的运筹以及人际交往的微妙处理上，却显然不如刘邦那般老练和圆滑。
此外，这个成语还像一面镜子，映照出人性的谦逊与自大。它告诫我们，在人生的道路上，无论我们取得了多大的成就，都应该保持一颗谦虚谨慎的心，切不可因为一时的成功而狂妄自大，目中无人。因为，正如韩信和刘邦的故事所展示的，即使是最杰出的人才，也有其不足之处，而真正的智慧，往往在于认识到自己的局限，并善于借助他人的力量来弥补这些不足。
在现代汉语中，“多多益善”这个成语被广泛用于形容某样东西或人越多越好。它常用于鼓励人们多积累知识、多学习技能、多结交朋友等。同时，也提醒人们在追求数量的同时，不要忽视质量的重要性。