他们来到魔法溪流时，看到对岸有一条小船，就用绳索和钩子将其拉了过来。在过河时，最胖的矮人庞伯（Bombur）不慎落水，带有魔法的溪水令庞伯昏睡了许多天，其他人不得不扛着他前进。
比尔博爬上一棵橡树，观察他们还要走多远的路。在比尔博看来，树木似乎从各个方向看来都无边无际，而他并没有意识到，这棵树位于山谷的腹地，从这里他根本看不到森林的边际。
木精灵的灯火将比尔博和矮人引离了精灵小道。这些精灵正在森林中宴饮狂欢，每次比尔博和矮人接近，灯火就熄灭，精灵们也消失得无影无踪。到他们第三次走近，索林被俘虏，而他拒绝告诉瑟兰迪尔自己为什么来到幽暗密林。瑟兰迪尔大怒，将其囚禁于地牢。
与此同时，其他矮人在森林中迷路，被巨蜘蛛抓了起来，裹在蛛网茧里，挂在树上。比尔博用宝剑刺针（Sting）杀死了很多巨蜘蛛，救出了矮人，但第二天他们便被木精灵囚禁。比尔博再次将伙伴们救出来，他们藏在用来运酒和其他货物的空木桶里，顺密林河而下逃出密林来到长湖镇（Lake-town）。
几周之后，瑟兰迪尔得知了史矛革的死讯，率领一队精灵赶往孤山。他们发现长湖镇已经被摧毁，于是便为镇民提供食宿。瑟兰迪尔和长湖镇的巴德（Bard）试图与索林谈判，但后者拒绝听取他们的意见。此时，一支由兽人（Goblins）和座狼（Wargs）组成的军队赶来了。幽暗密林的精灵与矮人、长湖镇的人类在五军之战中并肩战斗并将敌击退。索林·橡木盾战死。比尔博·巴金斯结束了他的冒险返乡。
同样在2941年秋，甘道夫说服圣白议会讨伐索伦在幽暗密林西南端的要塞多尔哥多。索伦被赶出幽暗密林，但他早有准备，并在潜逃之后秘密回到魔多。2951年，索伦派东方人查莫尔（Khamul）和其他一两名戒灵夺回了多尔哥多。
咕噜在搜寻比尔博和至尊魔戒的途中穿越了幽暗密林。它吃所有能够抓到的动物，据林地人说，它有时甚至从他们的摇篮里偷走婴孩。然而最终咕噜转向南方，前往魔多。
许多年后，阿拉贡（Aragorn）抓到了咕噜，并于3018年3月21日将它带到幽暗密林。两天后，即3月23日，甘道夫赶来审问咕噜，瑟兰迪尔同意监禁这只生物。然而，索伦在多尔哥多的爪牙得知了咕噜在森林北方被俘的消息。6月20日，咕噜正在一株孤零零的大树顶上——精灵们允许他爬这棵树。当晚，它拒绝回到地面上，而精灵们在这时被兽人袭击，咕噜趁乱脱逃。
10月25日，瑟兰迪尔派其子莱戈拉斯前往瑞文戴尔参加埃尔隆德召开的会议并报告咕噜逃走的消息。12月18日，莱戈拉斯成为陪伴佛罗多·巴金斯（FrodoBaggins）出发的魔戒远征队成员之一。在魔戒之战中，莱戈拉斯与刚铎（Gondor）和亚尔诺（Arnor）的王位继承人亚拉冈并肩战斗。
战火同样波及到幽暗密林。在3019年3月，幽暗密林内爆发了对抗魔多的激烈战争，许多树木在战争期间被焚，幽暗密林几乎成为废墟，但瑟兰迪尔及其子民仍然击败了魔军。3月25日，魔戒被毁，索伦终于被打败。3月28日，罗斯洛立安精灵渡过安都因河攻克多尔哥多，凯兰崔尔（Galadriel）推倒了要塞的高墙。幽暗密林的魔影消除，森林从此摆脱了邪恶的威胁。
4月6日，亦是精灵们的元旦日，瑟兰迪尔和罗斯洛立安的凯勒鹏在森林中会面。他们将幽暗密林重新命名为绿叶森林，并划分各自的势力范围。瑟兰迪尔的林地王国在冷杉覆盖的山脉以北，那洛斯以南的森林成为东罗瑞安（EastLorien），并入凯勒鹏的王国。两个精灵王国之间的土地被赠予比翁人和林地人。
名称来历
Mirkwood是挪威语Myrkviamp;amp;eth;r或mirkiwidu的英语形式。Myrkviamp;amp;eth;r是挪威神话中一座“以黑暗为边界的森林”的名字。Mirkwood这个词则取自WilliamMorris的作品。
幽暗密林原名大绿林（GreenwoodtheGreat，辛达语ErynGalen）。ErynGalen意为“绿色森林”，其中eryn意为“森林”，galen意为“绿色”。
第三纪元索伦复兴，大绿林被魔影笼罩，森林中充满了邪恶生物。在约1100年时，大绿林更名为幽暗密林（辛达语Taur-nu-Fuin），亦被称为恐惧之林（theForestofGreatFear，辛达语Taur-e-Ndaedelos）。这两个名字一直被使用至第三纪元末期。
Taur-nu-Fuin意为“黑暗中的森林”，其中taur意为“森林、林地”，nu意为“在……之下”，fuin意为“黑暗”。
Taur-e-Ndaedelos意为“恐惧之林”，daedelos意为“可憎的阴影”或“恐惧的阴影”；在这个词中dae意为“阴影”，delos意为“憎恶”——dyel（恐惧、厌恶）的变形。幽暗密林之所以得名是因为森林的阴沉晦暗——并不仅仅是自然意义上的黑暗，而是一种沉重的、令人感到压迫的阴郁。
索伦在第三纪元末失败后，幽暗密林的黑暗势力消散。3019年4月6日，瑟兰迪尔（Thranduil）与凯勒鹏（Celeborn）在林中会面，并将幽暗密林重新命名为绿叶森林（WoodofGreenleaves，辛达语ErynLasgalen）。有时人们也使用“大绿林”这个旧名。ErynLasgalen意为“绿叶森林”，其中las意为“树叶”。
大事记
神树纪
（theYearsoftheTrees）
1115在向西方的大迁徙中，一部分帖勒瑞（Teleri）精灵决定在环绕安都因河谷（theAnduinVale）的森林里定居。
第二纪
(theSecondAge)
1000年前辛达精灵欧瑞费尔（Oropher）（一说为瑟兰迪尔Thranduil）在大绿林建立了林地王国（theWoodlandRealm），并以阿蒙兰（AmonLanc）为都。
3434~3441大绿林的精灵参加了最后联盟之战（theWaroftheLastAlliance），伤亡惨重，包括欧瑞费尔在内的三分之二大绿林精灵战死。
3441后瑟兰迪尔率余部向北回到林地王国，并加冕为王。
第三纪
(theThirdAge)
1050索伦秘密在多尔哥多（DolGuldur）建立要塞。
约1100因索伦复兴，大绿林被魔影笼罩，更名为幽暗密林，亦被称为恐惧之林（theForestofGreatFear）。瑟兰迪尔与其子民退至幽暗密林东北角，并在密林河（theForestRiver）附近加强防御工事。