曹军在曹操的命令下向着吕布的军队冲杀过去之后，很快便纠缠上了吕布的军队，并趁势向着徐州城内攻去。
正在掩护吕布军队撤退的陈到见到曹军来势汹汹之后，率军死死的将曹军阻拦在了城门之下，并将吕布的部下放入了城内。
随着吕布的部下渐渐的进入了城内，城外只剩下了一小部分吕布的将士守候在了吕布的身边。
吕布察觉到将士们已经差不多退入了城内之后，顿时奋起，逼退了典韦，也开始向着城内撤去，而典韦见吕布逃跑之后，立马便追了上去，准备趁势拿下城门，替曹军打开道路。
就在吕布撤到城门之下的时候，典韦也是快速的追赶了上来，并大喊道：“吕布休走！速来与我大战三百回合！”
吕布听到典韦的声音之后，立马转身来到了陈到的身边，并目视着典韦开口说道：“曹军凶猛，将军可敢与我协力退敌？”
陈到突然听到吕布说话，顿时明白了吕布的用意，然后回道：“有何不敢？”说完，陈到便和吕布一起，协力击退了追击而来的典韦，然后撤回了城内，刘备的将士们见状后，顿时将城门关闭，阻拦住了追击而来的曹军将士。
曹操见到吕布竟然真的撤入了城内之后，大为火光，因为吕布已经将他的粮草烧毁了，一旦吕布和刘备重整旗鼓，那他曹操就将面临无粮可食的局面，到那时，不仅徐州拿不下来，还有可能牵一发而动全身，导致自己苦心经营的大好局面毁于一旦。
就在吕布入城之后没多久，曹操立即让麾下的大将们继续强攻徐州城，可是城内因为有了吕布军队的加入，又暂时稳住了阵脚。
曹操眼见着天色已经快要变暗，而徐州城还是没能拿下之后，心中十分的忧虑。
就在这时，一名信使赶到了曹操的身边，并将荀攸的书信交给了曹操。
曹操收到荀攸的书信之后，虽然十分的疑惑，但还是打开看了起来，待曹操看完之后，突然大笑起来，因为荀攸正率军从青州赶来，并且已经进入了徐州境内，离徐州城也不过还有一日的路程。
随后，曹操立即鸣金收兵，并将荀攸即将赶到的消息散播到了将士们的耳中，以安抚军心。
就在曹操忙着安抚军心的时候，城内的刘备也是与吕布进行了一场谈话，以达到二人能够同心协力的抗曹。
经过一日的修整，曹军方面因为荀攸携带着军粮赶到，士气顿时无比的高涨，而刘吕联军方面，因为刘备和吕布的谈话，也是促成了两军暂时的同心协力。
随着曹军与刘吕联军的重整旗鼓，一场事关中原霸主的决战即将展开。
曹操在得到了荀攸的协助之后，不再采用围三缺一的办法，而是下令包围了四个城门，准备将刘备和吕布二人彻底的消灭在徐州城内。
当刘备得知四个城门尽数被曹军围困之后，也是立即作出了应对，将西门的守备交给了吕布及其部下镇守，而其余三门则是照旧进行守备。
待曹军将四门团团围住之后，曹操也是立即下达了四面围攻的命令，而坐镇四门的刘备等人见到曹军发起进攻之后，也是各自指挥着部下进行着防御。
随着曹军再次的连日攻城，徐州城的防御终于还是不可避免的开始松动起来，其中，张飞镇守的南门尤为明显，因为张飞实在是不善于守城。
再说坐镇南门指挥攻城的夏侯惇察觉到城上的防御开始松懈之后，顿时露出了笑容，然后立即派兵猛攻张飞露出来的薄弱之处。
随着曹军持续不断的猛攻，张飞渐渐的感到了力不从心。而协助张飞的孙乾再曹军的猛攻之下，也是后知后觉，察觉到了城楼部署的薄弱之处，然后孙乾立即找到了张飞，并对其说道：“张将军，我军城楼部署的薄弱之处已经暴露在了曹军的眼前，请准许我立刻向主公求援。”
张飞听到孙乾的话后，斩杀了几名登上城楼的曹军士兵然后回道：“孙乾，既然如此，那你还不快去！”刚说完，又有大批的曹军将士登上了城楼。孙乾见到这一幕之后，立马转身下了城楼，然后纵马飞奔在徐州城内，很快便赶到了刘备所在的东城门。
随着孙乾登上东城门的城楼，只见东城门也是正在进行着激烈的厮杀，看到这一幕的孙乾顿时呆立住了。
与此同时，刘备斩杀了几名曹军士兵之后，突然发现了孙乾在此，顿时出声询问道：“公佑，你怎么到这里来了？”
孙乾突然听到刘备的话后，也是反应过来，然后回道：“启禀主公，南城门因为兵力不足，已经被曹军逼到了绝境，如果再不支援，南城门就要被曹军拿下了。”
刘备听到孙乾的话后，很是震惊，稍微缓了缓之后，刘备立即回道：“公佑，我这也没有更多的兵力了，你就将东城门的后备兵力带去支援翼德吧！”孙乾见刘备要动用后备力量，连忙劝阻起来，因为东城门是曹军主攻的方向，一旦东城门没有了后备力量，便很有可能被曹军一举击溃。
而刘备见孙乾劝阻，连忙回道：“公佑，如果南城门被破，我留着这些后备兵力还有何用？你不必再劝，速速率军前去支援。”孙乾听了刘备的话后，只能痛苦的答应了下来。
随着孙乾率领着援军赶到了南城门，一度摇摇欲坠的南城门度过了这个危机。
再说城下指挥曹军攻城的夏侯惇见到南城门突然稳住了阵脚，顿时放缓了攻城的脚步。
与此同时，就在南城门度过危机之后，刘备所在的东城门也是遭遇了危机，随后，刘备立即派人赶到了南城门召回了后备军力，来解除东城门的危机。
可是当刘备刚解除完危机，关羽所在的北城门也是遇到了困境，随后，关羽也向刘备请求了支援。
待关羽也解除了危机之后，张飞所在的南城门又再次陷入了危机。
就这样，刘备靠着一支后备军力勉强的四处支援，暂时的挽救了徐州城被攻破的命运。
经过一整天的对战，刘备越发感觉到徐州城被破只是时间的问题了。
随后，刘备找来了糜竺，并对其说道：“子仲，对今日之战，你可有什么想法？”
糜竺突然听到刘备这么说，稍一思索便明白了刘备的用意，然后糜竺立即回道：“主公，今日一战曹军还是势如破竹，而我军已经到了山穷水尽的局面，要不是靠着后备军的四处支援，只怕曹军现如今已经破城而入了，依臣之见，这徐州城既然已经守不住，那我们就只有弃城而逃了。”
刘备见糜竺道出了自己心中的想法，顿时回道：“子仲所言便是我心中所想。”糜竺见刘备这么说，顿时回道：“主公，既然您有弃城之意，臣认为今夜突围乃是最佳时机，一旦到了明日，就凭我们这已经精疲力尽的后备军，根本难以抵挡住曹军的进攻。”
刘备听后，深以为意，然后立马派人到了南、北城门将张飞、孙乾、关羽和简雍四人召集到了城内的州牧府，商议起突围的事情。