在其父皇的倡议下，马克西米利安在1486年被选为了罗马人民的国王，父子两人从那时起就共同地进行着统治。在腓特烈于1493年驾崩后，马克西米利安还接管了其亡父的属地，因此他将整个哈布斯堡的领土统一在了他的手中。在同年，桑利斯和约还标志了他与法国人针对他在勃艮第的属地的战争的结束；他留住了在荷兰和勃艮第伯国的领地，不过他不得不割让勃艮第公国给法国国王。由此，马克西米利安所控制的领土几乎把旧瑞士邦联圈住了：东边是蒂罗尔和福拉尔贝格，北边是前奥地利，西部是勃艮第伯国。
士瓦本与瑞士人
腓特烈皇帝在邀请瑞士邦联成员们也加入士瓦本同盟时，对方断然拒绝了：他们认为没理由加入一个会助长哈布斯堡的利益的联盟，并且他们对这个新成立的、相对团结的、出现在他们的北部边境的强大的联盟是警惕的。此外，他们还怨恨士瓦本同盟里的强烈的贵族气，而他们自己的组织则大不相同。他们自己的组织已经发展了两百年，而正是这两百年的发展使他们从那样的贵族统治中解脱了出来。
在士瓦本一方，类似的担心也存在着。对于士瓦本的平民大众，瑞士邦联成员们的独立与自由是一个强大而诱人的模范。士瓦本南部的许多男爵都害怕自己的臣民可能会造反并申请依附于瑞士邦联。这些害怕并非完全没有基础：瑞士人已经开始在莱茵河以北组建联盟了。他们在1454年与沙夫豪森缔结了第一个条约，之后还和罗特魏尔（1463）、米卢斯（1466）这样遥远的城市缔结了条约。
康斯坦茨城及其主教被卡在了这两个集团的中间：他们有部分土地在士瓦本地区，但是这座城市也依旧在对图尔高地区行使高等司法权，而瑞士人已在1460年吞并了图尔高地区，从那时起，瑞士人就取得了图尔高的低等司法权。士瓦本同盟的建立促使了瑞士的苏黎世和伯尔尼两个城邦计划接纳康斯坦茨到瑞士邦联中。然而这场谈判失败了，这是由于瑞士邦联中的那些老资格州的反对，尤其是乌里州的反对。图尔高地区司法权分裂的状况成为了康斯坦茨与邦联间的许多不和的起因。在1495年，这样的一场纷争被反应在乌里士兵的一场惩罚性远征上。康斯坦茨最后不得不支付3000盾的费用才让他们停止劫掠并撤离。（图尔高是瑞士邦联中的一块共管领土，而乌里则是负责管理它的州之一。）最后，康斯坦茨作为一个正式成员在1498年11月3日加入了士瓦本同盟。然而，这座城市的身份还没有因此而最终确定──在宗教改革运动期间，它还会再次与苏黎世和伯尔尼结盟，到了1548年，当施马尔卡尔登同盟被击败了，它和瑞士邦联的紧密联系才会最终被割断──所以它成为了促使瑞士人与士瓦本人之间的不和越来越大的另一个因素。
瑞士的“远征佣兵”和士瓦本的“国土佣仆”这两种雇佣兵都在欧洲各国的军队中战斗。这两种兵有时候在战场上相互对抗，有时候又为了获得契约而竞争。他们之间的竞争越来越激烈。当时的一些编年史报道称，瑞士人在赢得了勃艮第战争之后在当时的欧洲被视为了最优秀的士兵，然而他们却是被国土佣仆们多次嘲弄和辱骂的对象。国土佣仆们称他们为“Kuhschweizer”[注1]，或者以其他的方式来奚落他们。如此的羞辱的给予与承受都不少，并且这些羞辱还频繁地导致流血冲突。这些事件将会触发双方的军事指挥官都不曾想要或计划的小规模战斗和掠夺性远征，因此会拖长士瓦本战争本身的时间。
1495年帝国改革
1519年阿尔布雷希特·丢勒所绘马克西米利安一世皇帝
马克西米利安一世跟他之前和之后的别的神圣罗马皇帝们一样，不得不面对与帝国内的其他的强大的王公们的斗争，因此他试图靠促进中央集权来保住他的位置和皇帝政体。在1495年的沃尔姆斯的帝国议会上，他在一定程度上获得了成功，但是他也不得不作出有利于那些王公们的让步。这场帝国改革宣告了一场“永久公众和平”（EwigerLandfriede），并以此结束了那些大量存在的世仇和抢劫者男爵们造成的无政府状态，并且这场改革还确定了一支新的常备帝国军以维持这样的和平，而每一个帝国级政区（Reichsstand）都得派部队到这支军队中。这场改革还制定了公众芬尼（Gemeinepfennig）──一种新的人头税──并以其收入来为这支军队筹措资金。马克西米利安不得不作出的让步之一是新的最高法院机构“帝国法院”（Reichskammergericht），由此，最高的司法权便和皇帝本人及其所在地分隔开了。另外，他还不得不同意组成一个名叫“帝国政府”（Reichsregiment）的王公们的政务会。不过这个政务会在之后从没有扮演过一个重要的角色：它在1500年首次开会，但是两年后就被马克西米利安解散了。
瑞士人不肯接受帝国议会上的这些决议，并明确地拒绝支付公众芬尼。对于派部队到哈布斯堡当权者管统治下的军队中服役，或者支付税金，或者接受外国法庭的司法权，诸如此类的事，他们都不感兴趣；并且他们已经成功凭借他们自己的力量相当有效地保障了他们自己的领地上的公众和平。他们完全将这整个提案视为了对他们的自由的一次削减。拒绝接受这些决议的帝国成员们显然不只是瑞士人，但是马克西米利安之后会将瑞士人的拒绝当作剥夺他们在帝国的权利的一个借口，对瑞士邦联实施帝国禁令（Reichsacht）。
战争过程
士瓦本战争的爆发始于在格劳宾登的一场领土冲突。在15世纪，格劳宾登发展出了一个类似于瑞士邦联的联盟。这个联盟是由上帝之家同盟、灰衣同盟、十辖区同盟三个同盟组成的。