跟瑞士人一样，这三个同盟也已经实现了高度的自治，但是他们也在不断地和哈布斯堡斗争着。哈布斯堡统治着格劳宾登东边的相邻的领地，并且在不断地试图将他们的影响力带到格劳宾登。在15世纪的70和80年代，西吉斯蒙德公爵（即上文所说的腓特烈的堂弟）已经逐步地成功取得了十辖区同盟（普雷蒂高的“十辖区同盟”是出现在格劳宾登的三个同盟中的最年轻的一个──到了1436年它才成立）的大多数市镇的高等司法权，而马克西米利安也继续着这一扩张性战略。哈布斯堡的压力造成了这三个同盟在1497年到1498年间签字与瑞士邦联形成紧密的军事联盟。
于此同时，因为马克西米利安娶了大胆的查理的女儿兼女继承人玛丽，所以为了争夺查理的王国的剩余土地的控制权，哈布斯堡与瓦卢瓦家族的法国国王们进行了巨大的权力斗争。玛丽在1482年坠马身亡，马克西米利安又在1493年娶了来自米兰的比安卡·玛丽亚·斯福尔扎，于是又导致了哈布斯堡直接卷入了意大利战争，为了争夺米兰公国的控制权而再次与法国的国王们交战。
格劳宾登是蒂罗尔与米兰之间的直接联系，因此格劳宾登对于哈布斯堡来说在战略上变得很重要，尤其是其中的米施泰尔谷。米施泰尔谷中的温布拉伊尔山隘连接了蒂罗尔南部的温施高谷（今意大利韦诺斯塔谷）和意大利北部的泰利纳谷。此外，哈布斯堡与库尔主教还为了库尔地区的低等司法权问题而争执了一段时间。在1499年1月20日，哈布斯堡军队占领了米施泰尔谷并洗劫了米施泰尔的本笃会圣约翰女修道院，但是不久后，他们就被三同盟的军队赶了回去并且在2月2日，双方就已经在上温施高的格卢尔恩斯村（今意大利格洛伦扎）签署了一份停战协定。
然而三同盟已经叫瑞士人来帮忙了，并且来自乌里的部队已经抵达了库尔。他们在获悉到停战的事情后，就立即撤退了，但是在他们返回时，他们遇到了哈布斯堡的一小股士兵。这些人像往常那样地羞辱瑞士人，于是瑞士人越过了莱茵河，杀死了这些嘲笑者。作为报复，哈布斯堡军队在2月7日洗劫了迈恩费尔德村，并叫士瓦本同盟来帮忙。仅仅五天后，来自若干个州的瑞士部队聚集了起来并重新征服了迈恩费尔德村并向康斯坦茨湖进军，一路上还边走边劫掠。在2月20日，他们再次遇到了一支哈布斯堡军队。在哈尔德战役中，他们在莱茵河口附近的康斯坦茨湖畔击败了哈布斯堡军队，并且几乎在同时，另一支瑞士部队入侵了沙夫豪森与康斯坦茨之间的黑高地区。几天后，这两个地方的瑞士人都撤退了。
施瓦德尔洛战役结束后，妇女与牧师们在康斯坦茨城门外不远处为士瓦本士兵收尸。本插图来自1513年的《卢塞恩编年史》。
与此同时，士瓦本同盟已经完成了招兵买马，并在3月22日突袭了多尔纳赫，但是在当晚的布鲁德霍尔茨战役中，瑞士部队却以少胜多地打败了他们。在4月早期，双方都突袭了对方在莱茵河畔的领土：瑞士人征服了沙夫豪森以西的克莱特高的哈劳村和诺因基希村。士瓦本同盟的更大的攻击发生于1499年4月11日：士瓦本部队占领并洗劫了就在康斯坦茨城以南的康斯坦茨湖南岸的一些村庄。当主营扎在向南只有几英里处的施瓦德尔洛（Schwaderloh）[注2]的瑞士士兵们赶来了，并在施瓦德尔洛战役[注3]中与士瓦本人相遇了之时，士瓦本人的这一场远征便结束在了一场耻辱的失败和公然的逃跑之中。士瓦本人失去了1000多名士兵，光是来自康斯坦茨城的就有130名；此外瑞士人还捕获了他们的重型武器，包括他们的火炮。
瑞士人再次突袭了克莱特高和黑高并在再次撤退前洗劫了士瓦本人的一些较小的而被强化了的城市，比如田根和施蒂林根。在几场大战役之间，这整场战争的特点都是双方都有着许多的如此的小规模突袭和劫掠性远征。在东线，哈布斯堡对莱茵谷新发动的一场攻击挑起了邦联成员们的一场反击，并且在1499年4月20日的费尔德基希附近的弗拉斯坦茨战役中，瑞士人依然胜利了。
马克西米利安皇帝在荷兰的领土至今都被占领着，而哈布斯堡与士瓦本军队的持续的失败使得他来到了康斯坦茨并亲自承担了对这些活动的指挥。他宣布了对瑞士邦联的帝国禁令，以企图通过将这场斗争宣布为一场“帝国战争”来在德国诸王公中得到对这一活动的更广泛的支持。不过，这步棋没能成功。马克西米利安之后决定下一场决定性的攻击应该再次发生在米施泰尔谷。因为他在康斯坦茨附近没有足够的部队，所以他得冒着危险去攻击那里。在1499年5月早期，由于敌方有攻击西部的企图，因此瑞士人的很大一部分兵力被吸引到了那里，随后他们突袭了桑德戈，不过敌人后来放弃了攻击西部的企图。在5月21日，瑞士人对黑高发动了第三次突袭，但是一周后，他们放弃了这一活动，这是因为施托卡赫城的士瓦本接防部队已经承受了足够长时间的围攻，双方显得势均力敌，因此瑞士人感到了危险。
于此同时，在1499年5月22日，三同盟在马克西米利安能够带着援兵赶来之前便攻击了扎营于格卢尔恩斯的哈布斯堡部队。在卡尔文战役中，他们横行于那些防御工事之中并击溃了奥地利的军队，之后他们劫掠了温施高并在三天后撤退。马克西米利安和他的部队到了一周后的5月29日才赶到。作为报复，他的部队掠夺了恩嘎丁谷，但是他们很快就撤退了，以避免遭遇赶来的瑞士邦联援军。
马克西米利安要求士瓦本同盟的军事领导人们将部队从北线撤离并将这些部队派到格劳宾登去，然而这些领导人们拒绝了，这使得这位皇帝不得不返回到了康斯坦茨湖。士瓦本人偏爱攻击北线，而他们的皇帝则仍然希望说服他们来帮助自己赢得在米施泰尔谷的斗争。他们间的不和使得这场战争暂停了。部队被聚集在了康斯坦茨，但是攻击